Организатором данного мероприятия является СКС «Steel Wings of Freedom».
В этом году, в юбилейный год 440-летия Освоения Сибири, организаторами была добавлена новая номинация «Упрямый всадник. Тобольск-4400».Задача мотоциклиста – проехать 4400 (+до100) км не более чем за 4400 минут и финишировать в г. Тобольске.
Каждый претендент в данной номинации будет обеспечен жильём и охраняемой стоянкой транспортного средства. Также участников ждут знакомство с достопримечательностями Тобольска и торжественное награждение с вручением патча и сертификата, которое пройдет на Базарной площади города. 
С более подробной информацией о данном мероприятии можно ознакомиться в официальной группе ВКонтакте «Упрямый всадник» (https://vk.com/upryamyiyvsadniksks).